Η Χώρα της Σκύρου δεν είναι απλώς η πρωτεύουσα του νησιού· είναι ένα ζωντανό αρχιτεκτονικό κομψοτέχνημα σκαρφαλωμένο σε έναν απότομο βράχο. Καθώς την προσεγγίζεις, σε κερδίζει αμέσως η αίσθηση ότι βρίσκεσαι σε ένα νησί των Κυκλάδων, παρά το γεγονός ότι ανήκεις στις Σποράδες. Τα κάτασπρα, κυβόσχημα σπίτια είναι χτισμένα κολλητά το ένα δίπλα στο άλλο, δημιουργώντας έναν αδιάσπαστο πέτρινο όγκο που αγκαλιάζει τον βράχο, μια αμυντική τακτική αιώνων απέναντι στους πειρατές.
Η περιήγηση ξεκινά από τη λεγόμενη «Μεγάλη Στράτα», τον κεντρικό, ανηφορικό δρόμο που διασχίζει τον οικισμό. Καθώς ανεβαίνεις, χάνεσαι στα στενά, λιθόστρωτα καλντερίμια, περνώντας ανάμεσα σε σπίτια με τα περίφημα σκυριανά ξυλόγλυπτα έπιπλα. Στο ψηλότερο σημείο, πάνω από τον οικισμό, δεσπόζει το Βυζαντινό Κάστρο και η Ιερά Μονή του Αγίου Γεωργίου. Η θέα από εκεί πάνω, προς την παραλία του Μώλου, τα Μαγαζιά και το απέραντο Αιγαίο, είναι απλά καθηλωτική.