Η Χώρα της Αστυπάλαιας είναι μια από τις πιο πολυφωτογραφημένες πρωτεύουσες του Αιγαίου. Χτισμένη αμφιθεατρικά σε έναν λόφο που εισχωρεί στη θάλασσα, η Χώρα συνδυάζει την κυκλαδίτικη αρχιτεκτονική (κάτασπρα σπίτια με μπλε πορτοπαράθυρα) με τη δωδεκανησιακή ιστορία που κορυφώνεται στο επιβλητικό της Ενετικό Κάστρο. Το νησί, λόγω του στενού ισθμού που χωρίζει το «Μέσα» από το «Έξω Νησί», έχει το σχήμα μιας πεταλούδας, και η Χώρα με το Κάστρο της αποτελούν την καρδιά της.
Ξεκινήστε την περιπλάνηση από τη σειρά των οκτώ παραδοσιακών Ανεμόμυλων που στέκονται αγέρωχοι, σαν φρουροί της ανατολής, στην κορυφή του λοφοπλαγιού. Από εκεί, χάνεστε στα στενά, ασβεστωμένα δρομάκια. Η Χώρα είναι γεμάτη ολάνθιστες αυλές, μικρά μαγαζάκια και καφέ. Κάθε βήμα σας οδηγεί όλο και πιο ψηλά, προς τον τελικό στόχο: το σκοτεινό, πέτρινο Κάστρο των Querini που δεσπόζει στην κορυφή, προσφέροντας την πιο μαγευτική θέα του Αιγαίου.